ការធ្វើតេស្តគុណភាពនៅលើហ្វេណុល។ ការរៀបចំរបស់ phenolic: ប្រតិកម្ម

អាស៊ីត carbolic - មួយនៃ phenolic ឈ្មោះដែលបង្ហាញពីឥរិយាបថពិសេសរបស់ខ្លួននៅក្នុងដំណើរការគីមី។ សម្ភារៈនេះគឺមានភាពងាយស្រួលជាងការបង់ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មជំនួស nucleophilic ។ លក្ខណៈសម្បត្តិនៃការភ្ជាប់ជាបរិវេណមួយដែលត្រូវបានគេពន្យល់ការចល័តអាតូមអ៊ីដ្រូសែនទឹកអាស៊ីតនៅក្នុងក្រុម hydroxyl នេះមានទំនាក់ទំនងគ្នាទៅសង្វៀនវិញ។ ការសិក្សាអំពីរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលនិងការឆ្លើយតបដែលមានគុណភាពខ្ពស់ដើម្បីអនុញ្ញាតឱ្យសមាសធាតុ Phenolic ដែលរួមមានសមាសធាតុក្រអូប - ឧបករណ៍ហិរញ្ញវត្ថុបង់។

phenol (hydroxybenzene)

ក្នុងឆ្នាំ 1834 ដែលជាអ្នកគីមីវិទ្យាអាឡឺម៉ង់កាំបម្រុងទុកសម្រាប់អាស៊ីត carbolic ពីជ័រធ្យូងថ្មប៉ុន្តែមិនអាចឌិគ្រីបសមាសភាពរបស់ខ្លួន។ ក្រោយមកទៀតក្រុមអ្នកស្រាវជ្រាវផ្សេងទៀតបានស្នើឡើងរូបមន្តមួយនិងបានអនុវត្តការតភ្ជាប់ថ្មីស្រាក្រអូប។ តំណាងសាមញ្ញបំផុតនៃក្រុមនេះ - ហ្វេណុល (hydroxybenzene) ។ នៅក្នុងសំណុំបែបបទបរិសុទ្ធរបស់ខ្លួនសារធាតុនេះគឺមានលក្ខណៈតម្លាភាពមានក្លិនលក្ខណៈមួយ។ យន្តហោះ Air-phenol color ការផ្លាស់ប្តូរដើម្បីក្លាយជាអ្នកអាចផ្កាឈូកឬក្រហម។ ចំពោះជាតិស្រវឹងរលាយក្រអូបធម្មតាក្រីក្រត្រជាក់ទឹកនិងល្អ - ក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។ phenol រលាយនៅសីតុណ្ហភាព 43 អង្សាមួយ គឺជាសមាសធាតុពុលក្នុងការទំនាក់ទំនងជាមួយស្បែកបណ្តាលឱ្យរលាកធ្ងន់ធ្ងរ។ នេះ moiety ក្រអូបជារ៉ាឌីកាល់នៃ phenyl (C6H5-) ។ ដោយផ្ទាល់ជាមួយមួយនៃអាតូមកាបូននៃអុកស៊ីសែនត្រូវបានទំនាក់ទំនងគ្នាជាមួយក្រុម hydroxyl មួយ (ក្រុមគឺជាក្មេងប្រុស) ។ វត្តមាននៃនីមួយនៃភាគល្អិតនេះបានបង្ហាញប្រតិកម្មគុណភាពសមស្របទៅនឹង phenol ។ រូបមន្តបង្ហាញមាតិកាសរុបចំនួនម៉ាស់អាតូមនៃធាតុគីមីនៅក្នុងម៉ូលេគុលនេះ - C6H6O ។ រចនាសម្ព័នឆ្លុះបញ្ចាំងពី រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ រួមទាំងវដ្តនិងក្រុមមុខងារ Kekule - hydroxyl ។ តំណាងមើលឃើញនៃម៉ូលេគុលដែលជាការសេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូបផ្ដល់ឱ្យអ្នកនូវគំរូ sharosterzhnevye ។

លក្ខណៈពិសេសនៃការរចនាសម្ព័នម៉ូលេគុល

ការជ្រៀតជ្រែករបស់ចិញ្ចៀនបង់និងក្រុមគូ OH ប្រតិកម្មគីមីនៃការកំណត់ជាមួយលោហៈ phenol, Halogen, សារធាតុដទៃទៀត។ ដោយបានចងភ្ជាប់ទៅនឹងចិញ្ចៀនក្រអូបអាតូមអុកស៊ីសែនដែលនាំឱ្យមានការបែងចែកនៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងក្នុងម៉ូលេគុលនេះ។ ការទំនាក់ទំនងអូ H គឺតំបន់ប៉ូលជាច្រើនទៀតដែលមានលទ្ធផលនៅក្នុងការកើនឡើងនៃអ៊ីដ្រូសែនចល័តភាពនៅក្នុងក្រុម hydroxyl នេះ។ ប្រូតុងនេះអាចត្រូវបានជំនួសដោយអាតូមដែក, ដែលបង្ហាញថាទឹកអាស៊ីតនៃ phenol នេះ។ នៅក្នុងវេនក្រុមគូ OH បង្កើនលក្ខណៈសម្បត្តិសកម្មភាពម្តងនៃចិញ្ចៀនបង់នេះ។ Delocalization នៃអេឡិចត្រុកើនឡើងនិងសមត្ថភាពដើម្បីជំនួស electrophilic ក្នុងស្នូល។ នេះបង្កើនការចល័តនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមានទំនាក់ទំនងគ្នាទៅនឹងកាបូននៅ ortho- និង Para-ទីតាំង (2, 4, 6) នេះ។ ប្រសិទ្ធភាពនេះគឺដោយសារតែវត្តមាននៃដង់ស៊ីតេអេឡិចម្ចាស់ជំនួយ - ក្រុម hydroxyl ។ ដោយសារតែឥទ្ធិពលហ្វេណុលរបស់ខ្លួនសកម្មជាងបង់ឥរិយាបថនៅក្នុងប្រតិកម្មជាមួយសារធាតុជាក់លាក់និង substituents ថ្មីតម្រង់ទិសនៅក្នុងមុខតំណែង-ថខ័ណ្ឌ ortho- ហើយ។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃទឹកអាស៊ីត

ក្រុម hydroxyl នៃអាតូមអុកស៊ីសែនក្រអូបជាតិស្រវឹងបន្ទុកវិជ្ជមានទិញ, ធ្លាក់ចុះការទំនាក់ទំនងរបស់ខ្លួនជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូហ្សែន។ ចេញផ្សាយប្រូតុងត្រូវបានសម្របសម្រួលដូច្នេះ phenol ចរិយាជាទឹកអាស៊ីតទន់ខ្សោយតែខ្លាំងជាងការសេពគ្រឿងស្រវឹង។ ប្រតិកម្មប្រកបដោយគុណភាពដើម្បីរួមបញ្ចូលទាំងការធ្វើតេស្ត litmus phenol ការធ្វើតេស្តនៅក្នុងវត្តមាននៃការផ្លាស់ប្តូរណ៍ប្រូតុងពីខៀវទៅផ្កាឈូក។ វត្តមាននៃអាតូម halogen ឬក្រុម Nitro ដែលបានភ្ជាប់ជាមួយចិញ្ចៀនបង់ដែលនាំឱ្យមានការកើនឡើងក្នុងសកម្មភាពអ៊ីដ្រូសែនមួយ។ ផលប៉ះពាល់នេះត្រូវបានសង្កេតឃើញនៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol Nitro ។ substituents ទឹកអាស៊ីតទាបដូចជាក្រុមមួយដែលអាមីណូនិង alkyl (CH3-, C2H5- ល) ។ សមាសធាតុដែលនាំមកនូវការរួមគ្នាចិញ្ចៀនបង់មួយក្រុម hydroxyl និងជាមេទីលរ៉ាឌីកាល់មួយសំដៅ cresol ។ លក្ខណៈសម្បត្តិរបស់វាមានភាពខ្សោយជាងអាស៊ីត carbolic ។

ប្រតិកម្ម phenol ជាមួយ sodium និងអាល់កាឡាំង

ដូចគ្នានេះដែរគឺត្រូវបានប្រតិកម្មអាស៊ីតហ្វេណុជាមួយលោហៈ។ ឧទាហរណ៍, មានប្រតិកម្មជាមួយសូដ្យូម: 2C6H5-OH + + 2Na = 2C6H5-ONA + + ពពួកថ្នាំ H2 ↑។ បានបង្កើតឡើង phenoxide សូដ្យូម និងអ៊ីដ្រូសែនឧស្ម័នត្រូវបានចេញផ្សាយ។ phenol ត្រូវបានប្រតិកម្មជាមួយនឹងមូលដ្ឋានរលាយ។ វាកើតឡើង ប្រតិកម្មអព្យាក្រឹត ដើម្បីបង្កើតអំបិលនិងទឹក: C6H5-OH + + កាលណោះ = C6H5 -ONa + H2O ។ សមត្ថភាពក្នុងការផ្តល់ឱ្យនៅក្នុងក្រុម hydroxyl hydrogen ក្នុងការហ្វេណុលនេះគឺទាបជាងអាស៊ីតដនិង carboxylic បំផុត។ វាបានផ្លាស់ប្ដូរទីលំនៅវាពីអំបិលរលាយក្នុងទឹកសូម្បីតែកាបូនឌីអុកស៊ីត (អាស៊ីតកាបូន) ។ សមីការប្រតិកម្ម: C6H5-ONA + + + + H2O = ឧស្ម័ន CO2-គូ OH + C6H5 NaHCO3 ។

ប្រតិកម្មនៃចិញ្ចៀនបង់នេះ

លក្ខណៈសម្បត្តិក្រអូបគឺដោយសារតែអេឡិចត្រូនិ delocalization ក្នុងស្នូលបង់នេះ។ អ៊ីដ្រូហ្សែនពីសង្វៀននេះត្រូវបានជំនួសដោយអាតូម halogen Nitro ។ ការដំណើរការស្រដៀងគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុលហ្វេណុលគឺមានភាពងាយស្រួលជាងបង់។ ឧទាហរណ៍មួយ - bromination នេះ។ halogen បង់ប្រតិបត្តិការនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ, bromobenzene ទទួលបាន។ phenol ត្រូវមានប្រតិកម្មជាមួយទឹក bromine ក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា។ អន្តរកម្មនៃសរបស់ 2,4,6 precipitate-tribromophenol ដែលមានរូបរាងដើម្បីសម្គាល់សារធាតុធ្វើតេស្តនេះស្រដៀងគ្នាទៅនឹងវាពីសមាសធាតុក្រអូប។ Bromination - ប្រតិកម្មគុណភាពសម្រាប់ phenol ។ សមីការ: C6H5-OH + + + + 3Br2 = C6H2Br3 HBR ។ ផលិតផលប្រតិកម្មជាលើកទីពីរ - សារធាតុប្រូអ៊ីដ្រូសែន។ នៅពេលមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងការពនឺ phenol ទឹកអាស៊ីតនីទ្រិចនៅក្នុងរាងកាយ បានទទួលដេរីវេ Nitro ។ ផលិតផលប្រតិកម្មជាមួយទឹកអាស៊ីត nitric ប្រមូលផ្តុំ - 2,4,6-trinitrophenol ឬទឹកអាស៊ីត picric មានសារៈសំខាន់អនុវត្តជាក់ស្តែងយ៉ាងខ្លាំង។

ការធ្វើតេស្តគុណភាពនៅលើហ្វេណុល។ បញ្ជី

ក្នុងការទំនាក់ទំនងនៃសារធាតុដែលទទួលបានអាហារមួយចំនួនដែលអនុញ្ញាតឱ្យអ្នកដើម្បីកំណត់សមាសភាពសម្ភារចាប់ផ្តើមគុណភាពនេះ។ ចំនួននៃប្រតិកម្មណ៍បង្ហាញពីវត្តមាននៃភាគល្អិត, ក្រុមមុខងារដែលមានប្រយោជន៍សម្រាប់ការវិភាគគីមី។ ប្រតិកម្មគុណភាពដើម្បីបញ្ជាក់ពីអត្ថិភាពនៃ phenol ក្នុងមួយម៉ូលេគុលនៃសារធាតុចិញ្ចៀននិងគូ OH ក្រុមក្រអូបនេះ:

1. ដំណោះស្រាយនៃ phenol litmus ខៀវក្រហមក្រដាស។
2. ប្រតិកម្ម colored ផងដែរ phenols សម្តែងនៅក្នុងមធ្យមមូលដ្ឋានទន់ខ្សោយជាមួយនឹងអំបិល diazonium ។ លឿងឬទឹកក្រូចមួយ dyes azo ។
3. ត្រូវមានប្រតិកម្មជាមួយទឹកត្នោត bromine precipitate លេចឡើង tribromophenol ស។
4. នៅក្នុងការប្រតិកម្មជាមួយនឹងដំណោះស្រាយក្លរួ ferric ferric phenoxide ទទួលបាន - សារធាតុខៀវ, ឬ color បៃតង violet ។

phenols ទទួលបាន

នៅក្នុងឧស្សាហកម្មផលិតកម្ម phenol គឺនៅក្នុងពីរឬបីដំណាក់កាល។ នៅក្នុងដំណាក់កាលដំបូងនៃ propylene និងបង់នៅក្នុងវត្តមាននៃ អាលុយមីញ៉ូមក្លរួ ផលិត cumene (isopropylbenzene ឈ្មោះជារឿងធម្មតា) ។ សមីការនៃប្រតិកម្មនៃប្រតិកម្ម Friedel-សិប្បកម្មនេះ: C6H5-OH + + C3H6 = C9H12 (cumene) ។ បង់និង propylene ក្នុងសមាមាត្រ 3: 1 ត្រូវបានអនុម័តទឹកអាស៊ីតជាងមួយកាតាលីករ។ កាន់តែខ្លាំងឡើងជំនួសនៃកាតាលីករប្រពៃណី - ក្លរួអាលុយមីញ៉ូម - បរិស្ថាន zeolites បរិសុទ្ធ។ នៅដំណាក់កាលចុងក្រោយនៃការកត់សុីនោះបានត្រូវដឹកនាំអុកស៊ីសែននៅក្នុងវត្តមាននៃទឹកអាស៊ីត sulfuric: C6H5-C3H7 + + O2 = C6H5-OH + C3H6O ។ អាចត្រូវបាន phenols ចេញមកពីធ្យូងថ្មចំហុយយកញើសគឺមធ្យមក្នុងការផលិតនៃសារធាតុសរីរាង្គផ្សេងទៀត។

ការប្រើប្រាស់នៃ Phenolic ដែល

ការសេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូបត្រូវបានប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្មប្លាស្ទិច, មាតថាំ, ថ្នាំសម្លាប់សត្វល្អិតនិងសារធាតុដទៃទៀត។ ការផលិតអាស៊ីត carbolic នៃការបង់នេះគឺជាជំហានដំបូងក្នុងការបង្កើតចំនួននៃសារធាតុប៉ូលីម៊ែរ, រួមបញ្ចូលទាំង polycarbonate នេះ។ phenol ត្រូវមានប្រតិកម្មជាមួយ formaldehyde, ជ័រ phenol-formaldehyde ត្រូវបានទទួល។

Cyclohexanol គឺជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ការផលិត polyamide នេះ។ phenolic ប្រើជាថ្នាំសម្លាប់មេរោគដែលត្រូវបាននិងការ disinfectants ក្នុង deodorant, លាប។ ប្រើដើម្បីទទួលបាន phenacetin, ទឹកអាស៊ីត salicylic និងថ្នាំដទៃទៀត។ phenolic ដែលត្រូវបានប្រើក្នុងការផលិតជ័រដែលត្រូវបានប្រើនៅក្នុងផលិតផលអគ្គិសនី (ប្តូរ, រន្ធ) បាន។ ពួកគេត្រូវបានប្រើផងដែរនៅក្នុងការរៀបចំនៃមាតថាំ azo ដូចជា phenylamine (aniline) នេះ។ Picric ទឹកអាស៊ីតដែលជាឧបករណ៍ហិរញ្ញវត្ថុ Nitro របស់ហ្វេណុលបានប្រើសម្រាប់ការ staining ជាលិកាគ្រឿងផ្ទុះផលិត។