រូបមន្តម៉ូលេគុលនិងរចនាសម្ព័ន្ធនៃ phenol

phenolic - ឈ្មោះជារឿងធម្មតានៃការសេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូប។ លក្ខណៈសម្បត្តិនៃបញ្ហានៅថ្ងៃនេះគឺជាអាស៊ីតខ្សោយ។ សារៈសំខាន់ជាក់ស្តែងសំខាន់គឺ homologues ជាច្រើន hydroxybenzene ក្រុមហ៊ុន H ₅ គ ₆ 0 ម៉ោង (រូបមន្ត Phenolic) - តំណាងសាមញ្ញបំផុតនៃថ្នាក់។ សូមឱ្យយើងពិនិត្យមើលរឿងនេះនៅក្នុងលម្អិតបន្ថែមទៀត។

phenol ។ រូបមន្តទូទៅនិងការចាត់ថ្នាក់

រូបមន្តទូទៅនៃសារធាតុសរីរាង្គនៃការសេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូប, - R-OH ។ phenols និងម៉ូលេគុលខ្លួនវាបានបង្កើតរ៉ាឌីកាល់ cresols - phenyl C6H5 ដែលត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅ hydroxyl មួយឬច្រើនក្រុមគូ OH (ក្រុម hydroxyl) ។ ដោយចំនួនរបស់ពួកគេក្នុងមួយម៉ូលេគុលត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ phenols ចូលទៅក្នុង mono-, di- និង polyhydric ។ សមាសធាតុ Monohydric នៃប្រភេទនេះគឺមាន phenol និង cresol ។ ទូទៅបំផុតក្នុងចំណោម hydroxybenzenes polyhydric - naphthols ដែលមាននៅក្នុងសមាសភាព 2 ស្នូលបាន fused របស់ខ្លួន។

phenol - តំណាងនៃការសេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូប

កម្មកររោងចក្រកាត់ដេរហ្វេណុលត្រូវបានគេស្គាល់រួចទៅហើយក្នុងសតវត្សទី XVIII: អ្នកតម្បាញដែលបានប្រើវាជាការមិនហើរមួយ។ ក្នុងការ distillation នៃជ័រនៅក្នុង 1834 នៅរ៉ែធ្យូងថ្មប្រទេសអាល្លឺម៉ង់គីមីវិទ្យាអេហ្វគ្រីស្តាល់ដែលបានបន្លិចរូងសារធាតុនេះជាមួយនឹងការមានក្លិនផ្អែមជាលក្ខណៈ។ ធ្យូងថ្មឈ្មោះឡាតាំង - carbo ដែលហៅថាដូច្នេះបរិវេណ អាស៊ីត carbolic (អាស៊ីត carbolic) ។ អ្នកស្រាវជ្រាវជនជាតិអាល្លឺម៉ង់បានបរាជ័យក្នុងការកំណត់អត្តសញ្ញាណសារធាតុនេះ។ រូបមន្ត phenol ត្រូវបានបង្កើតនៅម៉ូលេគុល 1842 វីឌអូលោក Laurent ដែលជឿដេរីវេ carbolic នៃការបង់។ សម្រាប់ទឹកអាស៊ីតថ្មីដែលបានប្រើឈ្មោះ "phenyl" ។ Sharl Zherar កំណត់ថាសារធាតុនេះគឺការសេពគ្រឿងស្រវឹងហើយបានហៅវា phenol មួយ។ កម្មវិធីដំបូងបរិវេណ - ឱសថ Tanning ស្បែកផលិតថ្នាំសំយោគ។ លក្ខណៈនៃសារធាតុក្រោមការពិចារណានេះ:

• រូបមន្តគីមីសមហេតុផល - គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₅ OH ។
• ទំងន់ម៉ូលេគុលនៃ បរិវេណ - និង 94,11 ។ អ៊ី។ ម។
• រូបមន្តដុលសរុបនេះ - គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₆ អូ

រចនាសម្ព័ននិងអេឡិចត្រូនិម៉ូលេគុលនៃទំហំនៃមួយ phenol

រចនាសម្ព័នរង្វិលនៃរូបមន្តបង់ដែលបានផ្តល់ជូនដោយគីមីវិទូនៅអាឡឺម៉ង់អេហ្វ Kekule សរីរាង្គនៅឆ្នាំ 1865, ហើយក្នុងរយៈពេលខ្លីមុនពេលដែលវា - ខ្ញុំ Loschmidt ។ អ្នកវិទ្យាសាស្ដ្រមានម៉ូលេគុលមួយនៃរូបធាតុសរីរាង្គនៅក្នុងសំណុំបែបបទ នៃការឆកោនជាទៀងទាត់ ជាមួយនឹងការជំនួសចំណងទោលនិងទ្វេរដង។ នេះបើយោងតាមគំនិតសម័យទំនើប, ចិញ្ចៀនក្រអូប - ប្រភេទពិសេសនៃរចនាសម្ព័ន្ធរាងជារង្វង់, ដែលហៅថា "ចំណងគូ" ។

អាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយសាកល្បងដំណើរការគន្លង sp ² -hybridization អេឡិច។ មិនបានចូលរួមនៅក្នុងការបង្កើតចំណង C-C នៃការពពកទំ-អេឡិចត្រុងត្រួតលើគ្នាខាងលើនិងខាងក្រោមយន្តហោះនៃស្នូលម៉ូលេគុលនេះ។ មានពពកអេឡិចត្រុងចំនួនពីរដែលគ្របដណ្តប់ទូទៅចិញ្ចៀនទាំងមូលដែល។ រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ phenol អាចមើលទៅខុសគ្នា, ដែលបានផ្ដល់ឱ្យវិធីសាស្រ្តប្រវត្តិសាស្រ្តក្នុងការពន្យល់អំពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃការបង់នេះ។ ក្នុងគោលបំណងដើម្បីបញ្ជាក់តួអក្សរនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបមិនឆ្អែតនេះចាត់ទុកថាជា conventionally បីនៃចំណងទ្វេដងចំនួនប្រាំមួយដែលបានជំនួសជាមួយនឹងបីសាមញ្ញ។

ការបែកខ្ញែកដោយសារតែក្រុម oxy

នៅក្នុងសាមញ្ញបំផុត អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប - បង់, C ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₆ - ពពកអេឡិចត្រុងគឺស៊ីមេទ្រី។ រូបមន្តហ្វេណុខុសគ្នាដោយក្រុមមួយ hydroxy ។ វត្តមាននៃ hydroxyl ដាច់ស៊ីមេទ្រីដែលត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងនៅក្នុងលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសារធាតុនេះ។ ទំនាក់ទំនងរវាងអុកស៊ីសែននិងអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុមមួយដែល hydroxy - កូវ៉ាឡង់តំបន់ប៉ូល។ អុហ្វសិតទូទៅនៃអេឡិចត្រុគូអាតូមអុកស៊ីសែនដើម្បីនាំទៅជាមួយខ្នងបន្ទុកអវិជ្ជមាន (ផ្នែក) ។ អ៊ីដ្រូសែនបាត់បង់អេឡិចត្រុងនិងបន្ទុកផ្នែកទិញ "+" ។ លើសពីនេះទៀតនៅក្នុងក្រុមអុកស៊ីសែនឱក្រុមហ៊ុន H-ជាម្ចាស់គូអេឡិចត្រុងដែលមិនចែករំលែកទាំងពីរ។ ពួកគេបានទាក់ទាញមួយដោយពពកអេឡិចនៃចិញ្ចៀនក្រអូប។ ចំពោះហេតុផលនេះ, ការទំនាក់ទំនងបានក្លាយទៅជាគាំងច្រើនទៀត, អ៊ីដ្រូសែន ជំនួសយ៉ាងងាយស្រួលលោហៈ។ ម៉ូដែលនេះបានផ្តល់នូវគំនិតនៃធម្មជាតិអសមាមាត្រនៃម៉ូលេគុលហ្វេណុលនេះ។

លក្ខណៈពិសេសអាតូមជ្រៀតជ្រែកនៅក្នុង phenol

ពពកអេឡិចត្រុងមួយនៃស្នូលក្រអូបនេះក្នុងម៉ូលេគុល phenol ប្រតិកម្មជាមួយនឹងក្រុម hydroxyl មួយ។ វាកើតឡើងបាតុភូតឈ្មោះជាគូ, ដែលក្នុងមួយអាតូមអុកស៊ីសែនគូរបស់ខ្លួនអេឡិចត្រុងបានទាក់ទាញដល់ក្រុមនៃប្រព័ន្ធ hydroxy ចិញ្ចៀនបង់។ ការកាត់បន្ថយបន្ទុកអវិជ្ជមានដែលបានផ្តល់សំណងដោយការប្រេះឆាកាន់តែច្រើនដោយសារតែក្រុម O-H ។

ចិញ្ចៀនក្រអូបផងដែរប្រែប្រួលប្រព័ន្ធចែកចាយអេឡិចត្រូនិ។ វាត្រូវបានកាត់បន្ថយដោយកាបូនដែលត្រូវបានចងទៅអុកស៊ីសែននិងកំពុងកើនឡើងនៅជិតបំផុតជាធរមាននៅក្នុងមុខតំណែង ortho អាតូម (2 និង 6) ។ នេះគឺជាការប្រមូលផ្តុំនៃការផ្គូផ្គងជាការចោទប្រកាន់លើពួកគេ "-" ។ លើសពីនេះទៀត "ដង់ស៊ីតេការផ្លាស់ប្តូរ - ចលនារបស់ខ្លួនពីអាតូមនៅមេតាតំណែង (3 និង 5) ដើម្បីកាបូននៅក្នុង Para-ទីតាំង (4) ។ រូបមន្តសិក្សាហ្វេណុលសម្រាប់ភាពងាយស្រួលនិងការគូស្វាម៉ីភរិយាជាធម្មតាមានលេខរៀងគ្នាទៅវិញទៅមកអាតូមនៃចិញ្ចៀនបង់នេះ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី phenol ពន្យល់ដោយផ្អែកលើរចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិរបស់ខ្លួន

ដំណើរការជាគូនៃចិញ្ចៀនក្រអូបនិង hydroxyl ប៉ះពាល់ដល់លក្ខណៈសម្បត្តិនៃការទាំងពីរភាគល្អិតនិងសារធាតុទាំងអស់។ ឧទាហរណ៍ដង់ស៊ីតេខ្ពស់នៅក្នុងអាតូមអេឡិចនៅ Ortho និងមុខតំណែងថខ័ណ្ឌ (2, 4, 6) បានធ្វើឱ្យចំណង C-ក្រុមហ៊ុន H នៃវដ្ត phenol មួយក្រអូបសកម្មភាពម្តងបន្ថែមទៀត។ ការកាត់បន្ថយបន្ទុកអវិជ្ជមាននៃអាតូមកាបូនដែលមាននៅក្នុងមុខតំណែងមេតា (3 និង 5) ។ ការវាយប្រហារនៃភាគល្អិត electrophilic ក្នុងប្រតិកម្មគីមីបានប៉ះពាល់កាបូនក្នុង Ortho និងមុខតំណែងថខ័ណ្ឌ។ ប្រតិកម្ម bromination នៃការផ្លាស់ប្តូរកំដៅកើតឡើងនៅបង់យ៉ាងខ្លាំងនិងវត្តមាននៃសារធាតុមួយ។ monogalogenoproizvodnoe បានបង្កើតឡើង - bromobenzene ។ phenol រូបមន្តអនុញ្ញាតឱ្យសារធាតុដើម្បីធ្វើប្រតិកម្មជាមួយ bromine ភ្លាមដោយគ្មានកំដៅខ្លាំងល្បាយ។

ចិញ្ចៀនក្រអូបប៉ះពាល់ដល់ក្រុមបន្ទាត់រាងប៉ូល hydroxy តភ្ជាប់បង្កើនវា។ អ៊ីដ្រូសែនបានក្លាយទៅជាអាចបត់បែនបានកាន់តែច្រើនបើប្រៀបធៀបទៅនឹងការសេពគ្រឿងស្រវឹងចង្អៀត។ phenol ប្រតិកម្មជាមួយនឹង alkalis បង្កើតអំបិល - phenates ។ អេតាណុលមិនប្រតិកម្មជាមួយ alkali, ឬផលិតផលប្រតិកម្ម - អេតាណុល - រលួយ។ phenols លក្ខខណ្ឌគីមីក្នុង - ទឹកអាស៊ីតខ្លាំងជាងការសេពគ្រឿងស្រវឹង។

តំណាងរបស់ថ្នាក់សេពគ្រឿងស្រវឹងក្រអូប

phenol ម៉ូលេគុល homolog រូបមន្ត - cresol (hydroxytoluene methylphenol) - ក្រុមហ៊ុន H ₈ គធតុ ₇ វត្ថុធាតុដើមអូធម្មជាតិជាញឹកញាប់អមហ្វេណុលផងដែរមានលក្ខណៈសម្បត្តិ antiseptic ។ homologues ផ្សេងទៀតនៃ phenol:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene) ។ រូបមន្តគីមី - គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₄ (OH) _{2 ។}
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₄ (OH) _{2 ។}
• បង្កើនពន្លឹ (1,2,3-trihydroxybenzene) - គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₃ (OH) _{3 ។}
• Naphthol ។ រូបមន្តម៉ូលេគុលសារធាតុ - គ ₁₀ ក្រុមហ៊ុន H ₇ គូ OH ។ វាត្រូវបានប្រើនៅក្នុងការផលិតនៃថ្នាំ, ថ្នាំ, សមាសធាតុក្រអូបនេះ។
• thymol (2-isopropyl 5 methylphenol) ។ រូបមន្តគីមី - គ ₆ ជំពូក ₃ ក្រុមហ៊ុន H ₃ (OH) (គ ₃ ក្រុមហ៊ុន H _{7) ។} ប្រើនៅក្នុងការសំយោគសរីរាង្គគីមីសាស្ត្រនិងវេជ្ជសាស្ត្រ។
• Vanillin លើកលែងតែ phenolic រ៉ាឌីកាល់មានក្រុមអេធើរនិងការសំណល់ aldehydes មួយ។ បរិវេណរូបមន្តម៉ូលេគុល - គ ₈ ក្រុមហ៊ុន H ₈ ឱ _{3 ។} Vanillin ត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយជារសជាតិសិប្បនិម្មិតមួយ។

សម្រាប់ការរកឃើញរូបមន្ត័ phenols នៃ

ការប្តេជ្ញាចិត្តគុណភាពនៃ phenol អាចនឹងត្រូវបានអនុវត្តដោយប្រើ bromine ។ ជាលទ្ធផលនៃការ ប្រតិកម្មជំនួស tribromophenol precipitate មួយស។ Catechol (1,2-hydroxybenzene) ត្រូវឱ្យព័រណ៍បៃតងនៅក្នុងវត្តមាននៃក្លរួ ferric រំលាយ។ ជាមួយនឹងការ reagents ដូចគ្នានេះដែរហើយ triphenol ប្រតិកម្មហ្វេណុលត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលមានពណ៍ហ្សមួយ។ ប្រតិកម្មប្រកបដោយគុណភាពដើម្បី resorcinol - រូបរាងនៃណ៍ហ្សខ្មៅងងឹតនៅក្នុងវត្តមាននៃក្លរួ ferric នេះ។ បន្តិចម្តង, ប៍ននៃដំណោះស្រាយប្រែខ្មៅ។ រូបមន្តនៃការ reagents ដែលត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលស្គាល់ phenol ជាក់លាក់និង homologs របស់ខ្លួន - FeCl ₃ (ក្លរួ ferric (iii)) ។

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - ទាំងអស់ phenols ។ រូបមន្តទូទៅនៃសារធាតុនេះដើម្បីកំណត់សមាជិកនៃសមាសធាតុទាំងនេះទៅស៊េរីក្រអូបនេះ។ ទាំងអស់សមាសធាតុសរីរាង្គដែលមាននៅក្នុង phenyl រូបមន្តរបស់ពួកគេរ៉ាឌីកាល់គ ₆ ក្រុមហ៊ុន H _5, ជាមួយនឹងការដែលក្រុមនេះត្រូវបានគេភ្ជាប់ hydroxy ដោយផ្ទាល់ដើម្បីបង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិពិសេស។ ពួកគេខុសពីការសេពគ្រឿងស្រវឹងត្រូវបានសម្តែងនូវធម្មជាតិអាស៊ីតល្អបំផុត។ បើប្រៀបធៀបជាមួយសារធាតុ ស៊េរី homologous បង់, Phenolic - សមាសធាតុគីមីសកម្មបន្ថែមទៀត។