Toluene រូបមន្ត: អ្វីដែលជា toluene, និងរបៀបដើម្បីទទួលបានវា?

សង្វៀនដែលរួមបញ្ចូលទាំង toluene, អាចត្រូវបានចាត់ទុកថាជាឧបករណ៍ហិរញ្ញវត្ថុនៃស្ថាបនិកនិងជាសមាជិកដំបូងនៃស៊េរី homologous នេះ - បង់។ រូបមន្តទូទៅនៃសមាសធាតុដែលជាកម្មសិទ្ធិរបស់ក្រុមនេះ - ក្រុមហ៊ុន H _n-6 គ _{2N ។} ក្នុងម៉ូលេគុលនៃអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបដែលមានចិញ្ចៀនបង់ (ស្នូលចិញ្ចៀន) ។ រូបមន្ត toluene C ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈ ឆ្លុះបញ្ចាំងពីសារធាតុដែលជាកម្មសិទ្ធិរបស់ក្រុមធំនេះ នៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ មនុស្សជាច្រើននៃ toluene ត្រូវបានគេស្គាល់ក្រោមឈ្មោះផ្សេងមួយ - methylbenzene ។ សារធាតុនេះបានក្លាយរីករាលដាលនៅក្នុងឧស្សាហកម្មនេះវាត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុរំលាយសរីរាង្គនិងការដកយកចេញស្នាមប្រឡាក់សម្រាប់គោលបំណងផ្សេងទៀត។

toluene ជាអ្វី?

Arenal សំខាន់មួយ - toluene - គឺដេរីវេមេទីលនៃការបង់។ colorless រាវមានទឹកមិនរលាយផ្អែមដូចក្លិននៃការគូរគំនូរ, ម្រ័ក្សណ៍ខ្មុក, សារធាតុរំលាយ។

គីមី toluene រូបមន្ត - គ ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈ - អាចនឹងត្រូវបានសរសេរខុសគ្នា: C, ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₅ -CH ₃ ក្នុងករណីនេះចំនួននៃអាតូមនៅតែដូចគ្នានោះទេប៉ុន្តែផ្ទុយទៅវិញគួរឱ្យកត់សម្គាល់ពីការបង់ដែលជារ៉ាឌីកាល់ - មេទីល។

ដោយប្រើគោលការណ៍ផ្សេងទៀតនៃនាមវលីបរិវេណនេះត្រូវបានគេហៅថា methylbenzene និង fenilmetanom ។ នេះជា toluene ដូចគ្នា, រូបមន្តទូទៅគឺ C ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈ ករណីអតីតវាផ្តោតលើការពិតដែលថាអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយពីអ្នកដែលបានភ្ជាប់ជាមួយនឹងកាបូននៃចិញ្ចៀនបង់នេះត្រូវបានជំនួសដោយមេទីលរ៉ាឌីកាល់មួយ។ សម្រាប់ឈ្មោះទីពីរដែលបានជ្រើសវិធីសាស្រ្តផ្សេងគ្នា។ វាត្រូវបានគេជឿថាឧស្ម័នមេតានអ៊ីដ្រូសែនមួយត្រូវបានជំនួសដោយ phenyl រ៉ាឌីកាល់មួយ។ ភាគល្អិតនេះ, ដែលត្រូវបានបម្លែងបង់, ការផ្តល់ឱ្យអាតូមអ៊ីដ្រូសែនមួយ។

រចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុល

សមាសភាពនៃរូបធាតុសរីរាង្គដែលមានតែម្នាក់ឯងនិងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនបានឆ្លុះបញ្ចាំងពីរូបមន្ត toluene ។ Sharosterzhnevye និងទំហំនៃម៉ូដែលផ្តល់នូវគំនិតនៃម៉ូលេគុលនៃការរចនាសម្ព័បរិវេណនេះ, ជាការខុសគ្នាពីសារធាតុនៃស៊េរី homologous ដូចគ្នា។ វាមានភាពស្រដៀងគ្នារវាង toluene និងបង់ដែលជាវត្តមាននៃ ring នៃអាតូមកាបូន 6 មួយ, នៅក្នុងស្ថានភាពនៃអំណោយ ² កូនកាត់មាន។ គ្នានៃមូលបត្របំណុលទម្រង់បីស៊ិគម៉ាទាំងនេះជាមួយនឹងភាគល្អិតជិតខាង (ម៉ាស់អាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែននិងមួយពីរ) ។ ចិញ្ចៀនកែងប្រព័ន្ធអេឡិចត្រូនិកតែកើតមានឡើងនៃការមិនកូនកាត់គន្លង-នៅសល់ទំ (មួយក្នុងអាតូមកាបូនចំនួនប្រាំមួយ) ។ លទ្ធផលនេះបានក្លាយជាកម្លាំងយ៉ាងសំខាន់និងស្ថេរភាពនៃវដ្តទាំងមូលហេតុដូចនេះហើយ toluene សារធាតុ។ រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធរួមបញ្ចូលសមាសធាតុកាបូនពីក្រុមមេទីលទីប្រាំពីរនេះដែលអាច sp ³ កូនកាត់។ វាត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយអាតូមអ៊ីដ្រូសែនបីនិងទីបួនចំណាយតភ្ជាប់ជាមួយកាបូនមួយបរិវេណនៅលើសង្វៀនបង់នេះ។

methylbenzene រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធ

ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុរវាងអាតូមកាបូនដែលបង្កើតចិញ្ចៀនក្រអូបនេះត្រូវបានចែកចាយរាបស្មើ។ បាតុភូតនេះត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងនៅបង់រូបមន្ត toluene និងក្រអូប Arenal ស៊ាំផ្សេងទៀត (circumference នៃចិញ្ចៀននេះ) ។ វាត្រូវបានគេកត់សម្គាល់ឃើញថាវត្តមាននៃមេទីលនិងរ៉ាឌីកាល់នៅមួយនៃអាតូមកាបូនដែលនៅក្នុងស្នូលនេះ។ ទំនាក់ទំនងរវាងភាគល្អិតទាំងអស់ដែលត្រូវបានបង្ហាញដោយសញ្ញាដក។ រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធក្នុងករណីនេះឆ្លុះបញ្ចាំងពីការតែងនិពន្ធនិងលក្ខណៈពិសេសជាមូលដ្ឋាននៃរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលនៃបញ្ហា។

សាមញ្ញរូបមន្ត toluene - ចិញ្ចៀននៅក្នុងឆកោនជាមួយឬសញ្ញាដាច់មួយជាចំណងពីរដង។ ក្រុមមេទីលអាចមាននៅណាមួយនៃអាតូមចំនួនប្រាំមួយ, ពួកគេគឺស្មើគ្នា។ គុណវិបត្តិនៃវិធីសាស្រ្តនេះរូបភាពគឺច្បាស់លាស់។ កំណត់ត្រាមិនបានផ្ដល់ពលើសមាសភាពនៃបញ្ហានិងស្មើនៃចំណងកាបូនកាបូនទាំងអស់នៅក្នុងសង្វៀននេះ។

ការទទួល methylbenzene នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍និងឧស្សាហកម្ម

នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍នេះ toluene នោះទទួលបានជាលើកដំបូងនៅឆ្នាំ 1835-1938 លោក P. Pelletier និងកមេកំណាច។ អ្នកវិទ្យាសាស្ត្រដំបូងក្នុងការស្ករកៅស៊ូស្រល់ distillation និងប្រទាលមុខសះ tolu បានប្រើជាលើកទីពីរស្រង់ចេញពី Toluifera ដើមឈើនៅអាមេរិកខាងត្បូងនៅប្រទេសកូឡុំប៊ី។ ដូច្នេះមានឈ្មោះជារឿងធម្មតាសម្រាប់សារធាតុ - toluene ។ បច្ចុប្បន្នមួយចំនួនសន្ធឹកសន្ធាប់នៃ methylbenzene ផ្តល់នូវ distillation នៃប្រេងនិងធ្យូងជ័រតាមពីក្រោយដោយបរិសុទ្ធ។ នៅក្នុងដំណើរការថ្មច្រើននោះ toluene ត្រូវបានយកចេញពី ឧស្ម័នលខូ។ នៅក្នុងការសំយោគនៃ styrene ដែលវាត្រូវបានចេញផ្សាយថាជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មនៃការបង់និងអេទីឡែនមួយ។ នៅក្នុងមន្ទីរពិសោធន៍និងឧស្សាហកម្មទទួលបានការ toluene បានធ្វើឡើងដោយវិធីសាស្រ្តជាច្រើន។

1. Dehydrocyclization នៃអ៊ីដ្រូកាបូន acyclic ។ Toluene ត្រូវបានរៀបចំពី heptane ក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយនៅសីតុណ្ហភាព 300 អង្សាសេ°មួយ។
2. Alkylation នៃការបង់ដែលត្រូវបានគេហៅថាប្រតិកម្ម Friedel-សិប្បកម្ម។ អនុវត្តនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ AlCl3 ឬសារធាតុផ្សេងទៀតនៃការ: ក្រុមហ៊ុន H ₅ គ ₆ ជំពូក ₃ + + ជ = C ₆ Cl ក្រុមហ៊ុន H _{5 3} + HCl -CH ។
3. អន្តរកម្មជាមួយនឹង bromobenzene: C, ₆ ជំពូក ₃ ក្រុមហ៊ុន H ₅ + + -Br + + -Br = C ₆ 2Na ក្រុមហ៊ុន H ₅ -CH ₃ + 2NaBr ។
4. លាយស័ង្កសីនិង cresol: C, ₆ ជំពូក _{3 4} ក្រុមហ៊ុន H + + Zn = គូ OH ₆ ក្រុមហ៊ុន H ₅ គជំពូក ₃ + ZnO ។
5. ដំណើរការអាស៊ីត toluenesulfonic ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវ័ន្តនៃ methylbenzene

Toluene រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធដែលមានស្នូលបង់មួយបង្ហាញលក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយដែលជាធម្មតានៃសមាសធាតុក្រអូប។

1. ទឹកថ្នាំរាវ colorless តម្លាភាពបញ្ចេញក្លិន។
2. Methylbenzene រឹងនៅសីតុណ្ហភាពទាបនិងចាប់ផ្តើមរលាយនៅ -93 ° C នេះ
3. ចំណុចរំពុះរបស់ toluene គឺ 110,63 អង្សា ដង់ស៊ីតេសារធាតុ - 0,8669 ក្រាម / មីលីលីត្រ។
4. Methylbenzene រលាយក្នុងទឹកនៅសីតុណ្ហភាព 20 ° C នេះមួយ - 0,47 ក្រាម / លីត្រ។ ម៉ាស់ម៉ូលនៃការតាមដានសារធាតុ (គ ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈₎ = 92.14 ក្រាម / mol ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ toluene: អុកស៊ីតកម្ម

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃការ Arenal ត្រូវបានកំណត់ស្ថេរភាពគីមីនៃវដ្តកាបូនចំនួនប្រាំមួយអាតូម។ toluene រូបមន្ត - គឺចិញ្ចៀនបង់មួយដែលត្រូវបាន unsaturated ជាផ្លូវការនិងមេទីលរ៉ាឌីកាល់។ អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូបដោយលក្ខណៈសម្បត្តិស្រដៀងគ្នាទៅនឹង alkenes ដែលត្រូវបានកំណត់ដោយការប្រតិកម្មការបន្ថែមមួយ។ ទោះជាយ៉ាងណា, អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅម៉ូលេគុលនៃការបង់និង homologues របស់ខ្លួនអាចចូលរួមនៅក្នុង ប្រតិកម្មជំនួស ដែលបាននាំមកនូវឆាកនិង alkanes ។ Toluene ជាច្រើនទៀតឆ្លើយតបជាងការបង់។ ប្រតិកម្មអុកស៊ីដកម្មចំពោះភ្នាក់ងារធម្មតា។

1. ការដុតដែលត្រូវបានអមដោយការចេញផ្សាយនៃកាបូនឌីអុកស៊ីតនិងការបង្កើតនៃទឹក: C + + ₇ ក្រុមហ៊ុន H _{8 2} = 7CO 9O + + 4H _{2 2} វីឌអូ
2. ក្នុងប្រតិកម្មនៃ toluene ជាមួយ ការ permanganate ប៉ូតាស្យូម oxidizes ក្រុមមេទីលក្នុងខ្សែសង្វាក់ម៉ូលេគុលទៅម្ខាងនៃសារធាតុ carboxyl នេះ។ ប្រតិកម្មនៃទឹកអាស៊ីត benzoic ត្រូវបានទទួល។

ប្រតិកម្មគីមី toluene ស្នូលក្រអូប

1. Bromination ដែលត្រូវបានធ្វើឡើងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។ សម្ភារៈ Halogen ត្រូវបានបង្កើតឡើងនេះ: C + + ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈ = C ដែល ₂ br ក្រុមហ៊ុន H ₇ br ₇ + + HBR ។
2. methylbenzene nitrates ត្រូវបានអនុវត្តជាមួយល្បាយនៃអាស៊ីតនីទ្រីដប្រមូលផ្តុំនិងមួយ sulfuric ។ ក្រុម Nitro នៅក្នុង toluene អាចកាន់កាប់ទីតាំង Ortho និងថខ័ណ្ឌនេះ។ ប្រតិកម្មដំណើរការនេះបើយោងតាមយន្តការនៃការជំនួស electrophilic នេះ។ trinitrotoluene (TNT) បានត្រូវបានបង្កើតឡើងផ្ទុះនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់។
3. hydrogenation នៃអ៊ីដ្រូសែននៅលើកាតាលីករនាំឱ្យមានការរៀបចំរបស់ dearomatization និង methylcyclohexane នេះ: C + + ₇ ក្រុមហ៊ុន H ₈ = C ដែល ₂ 3H ក្រុមហ៊ុន H _{14 7 ។}
4. ក្លរីនជាមួយនឹងកំដៅខ្លាំងក្លាឬដោយវិទ្យុសកម្មកាំរស្មី UV បានបញ្ចប់ hexachlorocyclohexane សំណុំបែបបទ។

methylbenzene ពាក្យស្នើសុំ

Toluene ត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយជាវត្ថុធាតុដើមនៅក្នុងការសំយោគសរីរាង្គ។ គាត់គឺជាសម្ភារៈសំខាន់នៅក្នុងការផលិតនៃសារធាតុជាច្រើន។ ការប្រើប្រាស់ toluene នេះ:

• ទទួលបានការមាតថាំ;
• ផលិតការដកយកចេញស្នាមប្រឡាក់, ម្សៅសាប៊ូ;
• ការផលិតនៃ TNT ផ្ទុះ;
• ប្រើសារធាតុរំលាយស្អិតដូចជាការគូរគំនូរ, ទឹកអប់និងភ្នាក់ងារលាងសម្អាតសំយោគ;
• ការផលិតនៃការគូរគំនូរសម្រាប់ការងារសាងសង់;
• លទ្ធផលសម្រាប់ក្រចក;
• ឱសថ;
• ការបង្កើន octane ប្រេង;
• ទឹកអាស៊ីតសរីរាង្គសំយោគ benzoic, benzaldehyde, benzyl ក្លរួ, saccharin ស្រា benzyl និងសារធាតុផ្សេងទៀត;

ទង្វើ toluene ជាសារធាតុរំលាយឧស្សាហកម្មនៅក្នុងឧស្សាហកម្មសម្អាតស្ងួតត្រូវបានប្រើក្នុង tanning នៃលាក់។ វាជាប្រផ្នូលនៃចំនួនប្រេង, phenol, formaldehyde ថ្នាំសម្លាប់សត្វល្អិតនិងសមាសធាតុដទៃទៀតមួយ។

ការពុល toluene

សារធាតុ Methylbenzene គឺគ្រោះថ្នាក់ភ្លើងឆេះ។ ល្បាយចំហាយខ្យល់ផ្ទុះនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌមួយចំនួន។ Toluene គឺរាវឆេះ។ រូបមន្តរចនាសម្ព័ន្ធការផ្តល់នូវគំនិតនៃការតែងនិពន្ធនិងរចនាសម្ព័ន្ធមួយប៉ុន្តែមិនមានពឥទ្ធិពលរបស់នៅលើសារធាតុលើរាងកាយរបស់មនុស្ស។ វាត្រូវបានរកឃើញថា toluene គឺជាពុល, សកម្មភាពជំងឺមហារីក។ គូស្វាមីភរិយាយ៉ាងងាយស្រួលតាមរយៈស្បែកជ្រាបចូល methylbenzene ដែលជាប្រព័ន្ធដង្ហើម, បណ្តាលឱ្យផ្លាស់ប្តូរនៅក្នុងប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាល, ការរលាកនៃជាលិកាគ្របដណ្តប់នេះ, រលាកស្បែក។ នៅពេលចំហាយនៃ toluene ក្នុងការស្រូបមនុស្សហាក់ដូចជាសន្លឹម, ញ័រ, សកម្មភាពខ្សោយនៃបរិធានរក្សាលំនឹងបាន។ ធ្វើការជាមួយ toluene, ថ្នាំលាបរំលាយត្រូវពាក់មដកៅស៊ូយ៉ាងហ្មត់ចត់ ventilate បន្ទប់ឬធ្វើឱ្យការប្រើប្រាស់នៃក្រណាត់នោះ។ Methylbenzene គឺជាសារធាតុគ្រឿងញៀនទន់ខ្សោយបណ្តាលឱ្យ toluene ការរំលោភបំពានសារធាតុញៀន។ ទំរង់ដទៃទៀតនៃផលប៉ះពាល់អវិជ្ជមាននៃសារធាតុ:

• រលាកភ្នែកនិងការរំខាននៃចក្ខុវិស័យណ៍;
• ការប៉ះពាល់រយៈពេលវែងអាចបង្កឱ្យបាត់បង់ការស្តាប់ឮ!
• ការផ្តោតអារម្មណ៍ខ្ពស់នៅក្នុងឈាមបណ្តាលឱ្យខូចថ្លើម, necrosis តម្រងនោម;
• inhalation នៃចំហាយច្រើននាំឱ្យវិលមុខសន្លឹម, ឈឺក្បាល។

សេចក្តីសន្និដ្ឋាន

Toluene ត្រូវបានផលិតក្នុងបរិមាណធំមួយនៅរោងចក្រគីមីឬទទួលជាមួយរុក្ខជាតិខូផលិតផល។ បរិវេណគឺជាវត្ថុធាតុដើមមានតម្លៃមួយសម្រាប់សំយោគសរីរាង្គខ្នាតធំត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្មឱសថ។ methylbenzene បានរួមបញ្ចូលនៃសារធាតុរំលាយជាច្រើនប្រភេទដែលត្រូវបានប្រើនៅក្នុងការធ្វើការជាមួយការគូរគំនូរ។ Toluene សំដៅទៅលើការចាត់ថ្នាក់នៃសមាសធាតុពុលដើម្បី III បាន ថ្នាក់នៃគ្រោះថ្នាក់។ ពេលធ្វើការជាមួយនឹងសារធាតុផ្តោតអារម្មណ៍នៃចំហាយនៅក្នុងខ្យល់ដែលមិនគួរលើសពីមួយដែលបទប្បញ្ញត្តិអនាម័យបានកំណត់។ យើងមិនអាចអនុញ្ញាតឱ្យមានការដោះស្រាយរូបរាងបើកចំហអណ្តាតភ្លើងនៃ toluene ផ្កាភ្លើង, នេះ, វាអាចបណ្តាលឱ្យផ្ទុះមួយ។ ក្រៅពីនេះមានបញ្ហាបរិស្ថានដែលមានទំនាក់ទំនងជាមួយការចេញផ្សាយរបស់ toluene ចូលទៅក្នុងបរិយាកាស:

• ដោយការដុតប្រេងឥន្ធនៈខុសគ្នា;
• ក្នុងភ្នំភ្លើងសកម្ម;
• ក្នុងភ្លើងឆេះព្រៃ;
• ការប្រើប្រាស់សារធាតុរំលាយនិងថ្នាំលាប។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃការពុលនៃ toluene ភ្លើងនិងគ្រោះថ្នាក់តម្រូវឱ្យមានសារធាតុផ្ទុះការព្យាបាលបង្ការទុកជាមុននិងរាវចំហាយរបស់ខ្លួន។